Transcurría el año de 1990 cuando nació Jacob Winston; el último hijo de la familia Winston-Hudgson. Familia reconocida en el condado de Angel Pine por poseer un extenso territorio agrícola así como uno de los más grandes depósitos de autopartes en San Andreas.
Don Adolf y Doña Caithlin eran los patriarcas de esta familia monoparental, los dos provenían de las más altas esferas sociales del condado de Winston-Salem ubicado en Carolina del Sur.
Ellos desempeñaban funciones en una de las más reconocidas tabacaleras del extremo norte del mundo “Winston Cigarettes”; Adolf trabajó por tradición en esta empresa ya que su familia poseía gran parte de las acciones, pero; ¿por qué no la totalidad si lleva el mismo apellido? Porque tras el crack financiero de 1924 tuvieron que vender un minúsculo porcentaje de acciones a familias que tenían gran poder adquisitivo en ese tiempo.

Jacob apoyaba a su padre desde muy pequeño en las labores de campo, era un niño muy observador y solidario a la vez, se desprendían grandes rasgos familiares en sus facciones y aspecto personal:

Llevaba ojos achinados por el ligamiento oriental por parte de sus bisabuelos Hodgson, así mismo llevaba poco cabello debido al debilitamiento congénito de cabellera que la familia Winston lleva a lo largo de su expansión, era factible que los Winston perdieran cabello y así paso con Jacob.
Así mismo era corto de talla; apenas 1.78cm medía Jacob que siempre se dedicó a una vida atlética fuera de malos actos costumbristas en la educación san-andreína; ingerir sustancias tóxicas como alcohol, marihuana, drogas de todo tipo y vicios en general. Llevó un peso adecuado siempre y se identificaba en Angel Pine por llevar tatuajes en ambos brazos así como en la espalda.

En el aspecto emocional también se podían identificar acciones genéticas que provenían de su padre, Don Adolf:

Jacob tenía un carácter muy fuerte, era una persona calmada pero esperaba el momento justo para hacerse sentir en el contexto, así mismo; era calculador en sus dichos y acciones. Se identificaba por ser una persona capaz en todo aspecto, ya sea; económico-mercantil, intelectual, legal, medicinal. Desde muy pequeño acudió a la escuela y estudiaba en casa hasta altas horas para superarse a sí mismo, además, sus padres enriquecían sus estudios con muchos textos de temas que escapaban de la educación pública en San Andreas.

Adolf Winston llevaba negocios con muchos empresarios provenientes de Las Venturas que buscaban laboratorios de metanfetamina; él brindaba áreas de su gran depósito para que sujetos elaboren uno de los mayores elementos que circulan por el país, el crack. Don Adolf era consciente del daño que le hacía a la sociedad san-andreína con este tipo de acciones de las que sólo tenía conocimiento su esposa Doña Caithlin.
Por esto, Jacob se crió con muchos niños, hijos de los más temible traficantes de crack de San Andreas. Él mostraba siempre ser un niño feliz, por su corta edad no conocía que elaboraban en el depósito; siempre estaba en los predios de su casa con sus pequeños amigos.

En el año 2001 Jacob finalizó su etapa escolar, graduándose por todo lo alto en su pueblo natal; todos eran conscientes de la habilidad de este muchacho y de lo que podría conseguir en su vida.

En el año 2004 es cuando decide retomar comunicación con los amigos de su infancia y se entera de los negocios que heredaron de sus padres y otros que lo siguen manteniendo con sus progenitores. Jacob decide ponerle freno a esto sin conseguir mayor éxito ya que se encontraba totalmente envuelto en el ilícito negocio del crack, si decidía traicionar a todas las personas incluidas en estos hechos iba a ser… persona muerta; por esto decidió alejarse de su familia y mudarse.

Desde el 2006 Jacob reside Los Santos, trabaja en la empresa camionera estatal del país y lleva una vida económica estable.