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Ayudando a un viejo amigo
Michael llega a la casa de Lester en Los Flores, reencontrándose con su viejo amigo y compartiendo unas cuantas palabras con respecto al pasado que tienen en común. Pronto, la conversación se torna con respecto a la actual vida de Michael, hasta que Lester interrumpe, ya que le había llegado un correo electrónico. Lester comienza a enfadarse, mientras insulta a Jay Norris, por lo que le entrega a Michael una mochila de estilo retro y unas instrucciones de como vestirse, enviándolo a las oficinas de Lifeinvader. Michael quiere hablar con Lester sobre los golpes, pero este pasa de ese tema, aplazándolo para más tarde.
Michael se dirige a la tienda de ropa, SubUrban, poniéndose prendas que le hacen ver como un genio informático y toma rumbo hacia la sede de LifeInvader. Mientras se dirige a su destino, llama a Lester, quien le dice que debe colocar un chip que está dentro de la mochila en el prototipo que se encuentra en una de las oficinas, pero para poder pasar, tendrá que jugar al informático. Michael entonces llega al edificio, y tras charlas un poco con un empleado, este lo conduce hasta su lugar de trabajo, pidiéndole que elimine el SPAM masivo que no le permite utilizar su ordenador. Michael cierra todas las ventanas emergentes y utiliza un antivirus para devolver el ordenador a la normalidad. Rickie le agradece a Michael por el trabajo y le invita a ver el prototipo que se encuentra en la oficina de Norris, por lo que el "informático" se dirige allí para implantar el chip y abandona el edificio, marchándose a su mansión para ver la presentación del dispositivo móvil de LifeInvader por la televisión. Tras expulsar a su hija del living, Michael se queda a solas para ver a Jay Norris presentando el nuevo invento de su compañía, y en cuanto Norris enseña el móvil, Michael llama a este. Norris acepta la llamada y, al hacer contacto con el móvil, este explota, destrozándole la cara y matándolo al instante. Michael se queda impactado por esto, llamando a Lester y regañándolo por lo sucedido. Sin embargo, ambos pasan rápidamente del tema de Norris y Lester le dice a Michael que se ponga un traje y se reúna con él en su fábrica.
En las buenas y en las malasDe camino a la fábrica, Michael recibe un llamado de Amanda, solicitándole ayuda, ya que había sido arrestada por un inconveniente en Didier Sachs. Michael acepta ayudar a su esposa y se dirige rápidamente a la tienda en Rodeo. Allí, Michael roba el patrullero donde se encuentra Amanda y huye de la presión policial, hasta que finalmente los pierde, por lo que lleva a su esposa de vuelta a casa. De camino a la residencia De Santa, Michael y Amanda discuten sobre lo acontecido, pero Michael le dice a Amanda que no la juzga por lo que hizo, aunque la mujer continúa discutiéndole. Finalmente, Michael deja a Amanda en la mansión, y esta le da las gracias por haberla ayudado.
El golpe a la joyeríaMichael acude a la citación de Lester en su fábrica y le comenta que solo le debe un par de millones a Madrazo por haber destruido su casa, por lo que no necesitan un golpe demasiado grande, y terminan optando por una joyería. Michael utiliza unas gafas de Lester para poder tomar capturas de la alarma, el ducto de ventilación y la cámara de seguridad, para luego subir a la terraza y tomar una foto de los conductos de ventilación. Con todas las fotografías hechas, Michael y Lester regresan a la fábrica, y Michael le cuenta a Lester sobre su amigo, Franklin, y le convence para que éste participe en el atraco. Al llegar a la fábrica, Michael elige entre dos formas de realizar el golpe, si osado o astuto, y al equipo para realizarlo.
Eventualmente, Michael consigue los materiales necesarios para realizar el golpe y acude nuevamente a la fábrica, donde da una charla al grupo para el atraco, diciéndoles además que si atrapan a alguno, no anden de soplones.
El golpe se lleva a cabo a la perfección, Michael y el pistolero, teniendo un tiempo determinado para robar la joyería, ingresan a la misma y destrozan las vitrinas donde las joyas están exhibidas, juntando lo necesario para pagar la mansión de Madrazo y una parte para recompensarse por el trabajo. Habiendo robado todas las joyas, Michael sale del Vangelico, encontrándose con Franklin, montado en una motocicleta, discutiendo con un policía de tránsito. Michael agrede al policía y le amenaza, entregándole su bolsa repleta de joyas a Franklin para que, junto con el pistolero y el conductor, abandonen el lugar.
ActualmenteMichael, actualmente vive en una cabaña en el Cruce de Flint en Flint County, Jimmy huye también a un lugar desconocido sin dejar ningún rastro. Michael queda totalmente sólo y volverá a la acción como en los viejos tiempos con Lester, Trevor y Franklin.
Relaciones familiares y amistadesAmistadesTrevor Phillips es un asesino y traficante de metanfetamina. Ambos se conocieron cuando Michael intentó robarle, pero por cuestiones de la vida, ambos forjaron una sólida amistad. Michael introdujo a Trevor al mundo criminal y esto llevó a hacerlo un gran aliado. Su relación fue evolucionando con el paso del tiempo, hasta volverse mejores amigos. Entre 2004 y 2013, Trevor creyó que su mejor amigo había muerto durante una trampa por parte de la policía de Ludendorff y estuvo de luto por él, cuando en realidad Micahel estaba vivo y, además, lo había traicionado.
Franklin Clinton es un joven estafador y embargador de vehículos, que Michael conoció cuando éste "embargó" el vehículo de Jimmy. Al principio, su relación era una mera amistad, pero luego, terminaron siendo Mentor - Alumno, fortaleciendo su relación. Conforme pasa el tiempo, Michael comienza a tener cierto cariño por el joven, a tal punto de considerarlo "El hijo que siempre quiso tener". A pesar de todo, Franklin no confía del todo en Michael, a pesar de su buena relación, el muchacho se entera por algunas fuentes de la persona que en realidad es.
FamiliaresAmanda De Santa es la esposa de Michael. Se conocieron en un club de Striptease en North Yankton en una fecha desconocida. Amanda fue Stripper, siendo ese el método por el cual Michael la conoció. Tras encapricharse con ella, Michael pagó una cirugía plástica en los pechos de Amanda, para así traer más clientes y ganar mejor cantidad de dinero. Se casaron también en una fecha desconocida y tuvieron dos hijos, Tracey y Jimmy. Tras ingresar al programa de protección de testigos, Amanda y la familia acompañó a Michael a San Andreas (Específicamente, Los Santos). Sin embargo, durante la estadía en la ciudad, Amanda descubrió a Michael con una prostituta en su habitación. Desde ese momento, Amanda comenzó a tratar fríamente a su esposo. Amanda, actualmente se cansa de Michael, vende la mansión, el Elegant de Michael y se larga a un lugar desconocido junto a Tracey.Tracey De Santa es la hija de Michael. Nació en Ludendorff y se crió en Los Santos. Al parecer, no tiene una relación "padre/hija" muy estrecha, puesto a que Tracey aborrece a su padre. En 2013, Tracey trata a Michael como el hombre que le arruinó la vida, puesto a que le costó dos oportunidades de salir en televisión y ser famosa, a tal punto en el que Tracey decide abandonar la residencia De Santa. No obstante, su relación comienza a mejorar después de que Michael convenza a su familia de darle otra oportunidad. Actualmente Tracey escapa del Estado a un lugar desconocido con su madre Amanda.James De Santa es el hijo de Michael. Al igual que Tracey, nació en Ludendorff y se crió en Los Santos. James es fanático de los vídeojuegos, siendo su favorito Righteous Slaughter 7. Su relación con Michael parece ir de mal en peor, puesto a que Michael lo priva de sus comodidades destrozándole la televisión u obligando al joven ir a pasear con él. En cierto punto, James se cansa de la actitud de su padre y decide drogarlo con anestesia, fingiendo que es una simple droga que él consume. Luego, Jimmy procede a robar el coche de Michael y abandonar la casa. En cuanto Michael convence a su familia de volver a casa, su relación con Jimmy mejora bastante.Trailer de Michael.